Na fase de grupos da Copa Libertadores de 2020, São Paulo e LDU voltaram a se enfrentar após 16 anos. O primeiro encontro ocorreu no Morumbi, em março, pouco antes da paralisação da competição pela pandemia.

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Na ocasião, o Tricolor foi dominante e venceu por 3 a 0, com gols de Reinaldo, Daniel Alves e Igor Gomes. O resultado parecia indicar um caminho promissor para a equipe de Fernando Diniz no torneio.

Quando a Libertadores foi retomada, seis meses depois, a história mudou completamente. Jogando em Quito, a LDU impôs o peso da altitude e fez 3 a 0 ainda no primeiro tempo. Na etapa final, diminuiu o ritmo, mas confirmou a vitória por 4 a 2, deixando o São Paulo em situação delicada no grupo. A derrota acabou sendo determinante para a eliminação precoce do clube brasileiro, que não conseguiu avançar às oitavas de final.

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Após a partida, Fernando Diniz tentou minimizar o revés, ressaltando que sua equipe havia sido superior no segundo tempo. O discurso, no entanto, não impediu a forte repercussão negativa, já que o resultado consolidou a LDU como um adversário indigesto para os brasileiros em Quito e evidenciou mais uma queda tricolor em competições continentais.

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Mais recentemente, em 2023, os clubes voltaram a se encontrar, desta vez pelas quartas de final da Copa Sul-Americana. No Equador, a LDU venceu novamente, por 2 a 1, e, apesar da vitória são-paulina no Morumbi, a classificação acabou decidida nos pênaltis, com o time equatoriano avançando. A campanha terminaria com a conquista do título diante do Fortaleza.

O São Paulo encara a LDU em busca da vantagem fora de casa buscando resolver com tranquilidade no Morumbis na próxima semana.

O Tricolor Paulista encara a Copa Libertadores com foco máximo. Internamente, é visto como a grande prioridade na temporada. Se o time avançar, encara o vencedor de River Plate e Palmeiras na semifinal. A final da Libertadores acontecerá em Lima, no Peru.