Escrito por Lance!
Mesmo com a queda na Libertadores, o Fluminense segue em busca do primeiro título continental com a Copa Sul-Americana. Depois de conhecer os adversários da fase de grupos - Junior Barranquilla (COL), Oriente Petrolero (BOL) e Unión Santa Fe (ARG) -, o Tricolor começa a projetar sua décima participação na competição. A melhor campanha foi em 2009, quando acabou sendo novamente derrotado pela LDU (EQU) em uma final.
O formato da competição mudou ao longo dos anos. Disputada desde 2002, a Sul-Americana teve a entrada dos clubes brasileiros a partir do ano seguinte, na primeira aparição do Flu no torneio. O Tricolor, inclusive, tem um histórico interessante e só foi perder uma partida em 25 de outubro de 2017, quando acabou derrotado pelo Flamengo nas quartas de final. Além disso, houve também o revés para o Athletico-PR em 2018. No total, são 16 vitórias, nove empates e duas derrotas como mandante, seguindo invicto contra clubes estrangeiros.
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2003 - terceira fase
O Fluminense se classificou por ter sido o sétimo colocado no Campeonato Brasileiro de 2002, mas caiu na terceira fase, depois de disputar a preliminar brasileira. Primeiro, bateu o Corinthians, mas não resistiu ao São Paulo.
2005 - quartas de final
Nono colocado no Brasileirão de 2004, o Fluminense disputou novamente a Sul-Americana, mas parou nas quartas de final. Na primeira fase, eliminou o Santos nos pênaltis. Depois, passou pelo Banfield (ARG) com uma vitória em casa por 3 a 1 e empate fora em 0 a 0, mas foi eliminado pela Universidad Católica (CHI). O Flu até venceu no Rio por 2 a 1, mas perdeu fora por 2 a 0.
2006 - oitavas de final
Neste ano foi a primeira vez que uma competição da Conmebol teve um Clássico Vovô. Quinto colocado no Brasileirão de 2005, o Fluminense eliminou o Botafogo nos pênaltis na segunda fase depois de dois 1 a 1 na ida e na volta, mas caiu para o Gimnasia y Esgrima (ARG) nas oitavas de final com um empate por 1 a 1 em casa e uma derrota por 2 a 0 fora.
2009 - final
Foi a melhor campanha da história do Fluminense e que terminou com o mesmo algóz da decisão da Libertadores no ano anterior. Décimo quarto no Brasileirão de 2008, o Tricolor iniciou a campanha com o primeiro Fla-Flu da história em competições da Conmebol, eliminando o rival nos pênaltis. Depois, passou pelo Alianza Atlético (PER), com um empate por 1 a 1 em casa e 2 a 2 fora (na época havia o gol qualificado). Nas quartas, passou pela Universidade de Chile com um 2 a 2 no Rio e uma vitória por 1 a 0 fora.
A semifinal foi um dos grandes jogos da história do Fluminense, com direito a dois gols nos acréscimos do segundo tempo e pancadaria generalizada no fim. O Tricolor venceu as duas partidas, com 1 a 0 fora e 2 a 1 em casa. Na decisão, porém, a LDU goleou por 5 a 1 em Quito e, apesar dos esforços e da vitória por 3 a 0 no Maracanã, o Flu novamente foi vice.
2014 - segunda fase
Foi uma das piores campanhas da história do Fluminense. Décimo quinto colocado no Brasileirão de 2013, o Tricolor bateu o Goiás no Rio de Janeiro por 2 a 1, mas perdeu fora por 1 a 0. O gol marcado fora de casa acabou classificando os goianos.
2017 - quartas de final
Essa edição teve direito a revanche e clássico. Décimo terceiro no Brasileiro de 2016, o Fluminense passou pelo Liverpool (URU) com uma vitória por 2 a 0 na ida e derrota por 1 a 0 na volta. Na segunda fase, deixou a Universidad Católica (COL) para trás com dois triunfos: 4 a 0 e 2 a 1. Nas oitavas, o reencontro com a LDU, desta vez melhor para os brasileiros, que venceram em casa por 1 a 0 e perderam fora por 2 a 1, mas avançaram por terem marcado como visitantes. Nas quartas de final, o grande rival Flamengo acabou ficando com a classificação depois de vencer por 1 a 0 na primeira partida e com o empate em 3 a 3 na segunda.
2018 - semifinal
O Fluminense chegou muito perto de disputar outra final, mas acabou caindo na semi de 2018. Décimo quarto colocado no Brasileiro de 2017, o Flu jogou pela primeira vez contra um clube boliviano por competições da Conmebol quando venceu o Nacional Potosí por 3 a 0. Mesmo com a derrota por 2 a 0 na altitude, o Tricolor avançou. Na segunda fase, vitórias por 2 a 0 e 1 a 0 deixaram o Defensor (URU) pelo caminho. Nas oitavas, o Deportivo Cuenca (COL) foi derrotado duas vezes por 2 a 0 e os cariocas avançaram.
Nas quartas, empate no Rio de Janeiro por 1 a 1, mas vitória por 1 a 0 fora de casa com o Nacional (URU). O sonho, porém, acabou para um time brasileiro. Na semifinal, o Athletico Paranaense venceu os dois encontros por 2 a 0 e acabou indo para a decisão, onde foi campeão.
2019 - quartas de final
Décimo segundo no Campeonato Brasileiro de 2018, o Fluminense não teve vida fácil. Primeiro, deixou o Antofagasta (CHI) para trás com um empate em 0 a 0 no Rio e uma vitória por 2 a 1 no Chile. Depois, aplicou uma goleada de 4 a 1 sobre o Atlético Nacional (COL) e, apesar da derrota na Colômbia por 1 a 0, avançou. Nas oitavas, eliminou o Peñarol (URU) vencendo duas vezes: 2 a 1 fora e 3 a 1 como mandante. Nas quartas, porém, teve dois empates com o Corinthians, que se classificou por ter marcado um gol fora no 1 a 1 em solo carioca.
2020 - primeira fase
Essa foi uma das piores campanhas da história. Décimo quarto no Brasileirão de 2019, o Fluminense foi eliminado já na primeira fase com dois empates contra o Unión La Calera (CHI). Foi 1 a 1 no Maracanã e 0 a 0 no Chile.