Campeão em 1923
Todas as forças contrárias não foram suficientes. A vitória fez com que Flamengo, Fluminense, Botafogo e América fundassem a Associação Metropolitana de Esportes Amadores (AMEA) sem convidar o Vasco. Mas o clube português, mais uma vez, não desistiu e a AMEA decidiu investigar a vida de todos os jogadores para verificar o amadorismo. Como não encontraram nada que os incriminasse, decidiram que só poderiam entrar em campo jogadores alfabetizados - desta maneira eles excluiam boa parte dos que jogavam no Vasco. Apesar de mais este entrave, o Vasco persistiu, contratando um professor para ensinar os jogadores a escrever o nome para preencher a súmula.
Abril de 1927
Com a eterna mania de não desistir, o Vasco constrói o estádio de São Januário, que se tornou o maior do Brasil na época.
O profissionalismo chegou ao futebol carioca em 1933 e o Vasco foi campeão no ano seguinte. Nos anos 40, o Vasco esteve insuperável, sendo campeão invicto em 45, 47 e 49, ficando assim conhecido como "Expresso da Vitória". Com o grande desempenho nessa década, o time cruzmaltino foi a base da seleção de 50 que disputou a Copa do Mundo no Brasil.
Na década de 60 o clube amargou um longo jejum de títulos. Somente em 1970 venceria novamente o Campeonato Estadual. Em 74 o Vasco se tornaria o primeiro carioca a sagrar-se campeão brasileiro. O time, formado, entre outros, por Leão, Roberto Dinamite, Claudio Adão e Paulo César Lima brilhou nessa década. Nos anos 90, o Vasco foi tricampeão estadual, em 1992, 1993 e 1994, e conquistou seu terceiro título brasileiro, liderado pelo "bacalhau" Edmundo em 1997.
Em 1998, chegou pela primeira vez à final da Taça Libertadores
Após ter participado em 1975, 1980, 1985 e 1990. Nunca o time esteve tão perto de repetir o feito de 1948, quando foi campeão Sul-Americano, numa final contra o River Plate, da Argentina, disputada no Chile. Em uma competição dura, em que teve Cruzeiro, Grêmio e River Plate entre seus adversários, o Vasco conquistou o título inédito, habilitando-se a disputar, em Tóquio, o Mundial Interclubes diante do Real Madrid (ESP), então campeão europeu. No dia 1º de dezembro de 1998, o Vasco entrou em campo para a partida diante do time espanhol. Apesar de jogar bem e ter várias chances de gol, o time de São Januário foi vencido pelo Real Madrid (ESP), que contava com uma verdadeira seleção mundial, com craques como o goleiro alemão Illgner, Roberto Carlos e Sávio, Redondo (ARG) e Seedorf (HOL).
Mas nem mesmo a derrota em Tóquio conseguiu diminuir o brilho do ano do centenário do Vasco. O time conquistou o campeonato carioca de futebol, a Libertadores da América, o brasileiro de futebol feminino, os estaduais de remo e natação e muitos outros títulos. O clube ainda ganhou a Copa João Havelange e a Copa Mercosul no ano 2000. O time foi liderado por Romário, Euller, Juninho Pernambucano e Juninho Paulista.
