6 de outubro de 1895
Oito rapazes vão a um estaleiro em Ramos para buscar a barca Pherusa, com a qual partem pela Baía de Guanabara, rumo ao Flamengo. Na altura da ponte do Caju, um vento forte e traiçoeiro danificou a pequena baleeira e joga todos os tripulantes ao mar. Uma lancha que voltava da festa da Penha, a Leal, salvou sete deles; um outro jovem, Joaquim Bahia, se salvou nadando até a Ilha do Bom Jesus. Começava assim, com um desastre, antes mesmo da fundação, a história dos pioneiros rubro-negros. O desastre estimulou os rapazes ainda mais a fundar o clube.
17 de novembro de 1895
No casarão de Nestor de Barros, número 22 da Praia do Flamengo, onde era guardada a barca Pherusa e depois a Scyra, foi fundado o Grupo de Regatas do Flamengo e, com ele, eleita a sua primeira diretoria: Domingos Marques de Azevedo, presidente; Francisco Lucci Colás, vice-presidente; Nestor de Barros, secretário; Felisberto Cardoso Laport, tesoureiro. Para homenagear a República, proclamada seis anos antes, decidiram que o aniversário do novo clube seria comemorado no dia 15 de novembro.
23 de novembro de 1896
Em assembléia, os integrantes do novíssimo Clube de Regatas do Flamengo decidem mudar as cores do uniforme – azul e ouro – para as atuais, vermelho e preto.
5 de julho de 1898
O Clube de Regatas do Flamengo vence a sua primeira regata.
21 de setembro de 1911
Grande parte dos jogadores do futebol do Fluminense – alguns deles atletas de Remo do Flamengo – decide deixar o clube e ir para o Flamengo. Antes disso, concordam em terminar o campeonato corrente pelo clube das Laranjeiras.
8 de novembro de 1911
Em assembléia realizada no bairro do Flamengo, o estudante de Medicina Alberto Borgerth, de família ligada ao Fluminense, comunica aos tricolores a idéia de criar um departamento de futebol no Clube de Regatas do Flamengo. Vários atletas do departamento de futebol do Fluminense – alguns deles que já praticavam Remo pelo Flamengo – anunciam a mudança de clube.
24 de dezembro de 1911
Uma véspera de Natal inesquecível para os rubro-negros: o futebol é implantado no Clube de Regatas do Flamengo.
9 de janeiro de 1912
O futebol rubro-negro ingressa na Liga Metropolitana de Sports Athleticos (LMSA).
3 de maio de 1912
Aplica, logo na estréia, aquela que até os dias atuais é a maior goleada da história do Flamengo: 16 a 2 sobre o Mangueira (time da fábrica de chapéu do mesmo nome). O árbitro desta partida foi Belfort Duarte, que daria nome anos mais tarde ao prêmio para jogadores disciplinados, que passassem dez anos sem serem expulsos de campo.
7 de julho de 1912
Perde (por 3 a 2) nesta data o primeiro Fla-Flu, que se tornaria um dos clássicos mais charmosos do Brasil.
22 de novembro de 1914
No empate com o São Cristóvão (4 a 4), confirma o primeiro título carioca de sua história.
31 de outubro de 1915
Com uma goleada de 5 a 1 sobre o Bangu, conquista seu segundo título, o primeiro bicampeonato carioca.
19 de dezembro de 1920
Empate com o Fluminense (2 a 2) garante ao Mengo o terceiro título carioca de sua história.
23 de dezembro de 1920
Assembléia do clube formaliza como oficial o uniforme vermelho e preto do Flamengo, adotado desde 1916.
4 de setembro de 1921
Flamengo conquista seu quarto título carioca, vencendo o América (2 a 1) em um jogo extra.
14 de setembro de 1922
Nasce em São Gonçalo, cidade do Estado do Rio, o meia Thomaz Soares da Silva, o Zizinho, um dos maiores ídolos da história do Flamengo e do futebol brasileiro.
29 de maio de 1927
Um dia de vexame para a história do clube: no campo da Rua Paysandu, o Flamengo sofre uma goleada de 9 a 2. Mas o resultado ruim acaba fazendo o clube se reerguer em busca do título.
18 de setembro de 1927
O Flamengo vence o América e, contrariando todas as expectativas, conquista seu sexto título carioca.
26 de março de 1934
Nasce em Maceió, Alagoas, Edvaldo Alves de Santa Rosa, o Dida, um dos maiores artilheiros da história do Flamengo (244 gols).
1 de julho de 1936
Chega ao Flamengo um dos maiores craques da história do futebol mundial e aquele que seria um de seus maiores ídolos: Leônidas da Silva.
4 de Setembro de 1938
Inaugurado o estádio Bastos Padilha, o estádio da Gávea.
